我曾与人合写过一本关于企业电子邮件的书，在书中，我把电子邮件加密比作“胸口的伤口”。那是在1997年，那时你必须自己完成所有的加密密钥管理工作，至少可以说这是一项艰巨的任务。
虽然自那以后情况有了很大改善，但加密信息并不像它原本可以做到的那么简单，如果你想拥有真正的私人通信，而不被你的竞争对手或你的政府看到，就需要仔细研究。
在过去，加密电子邮件的接收者必须与发送者共享同一个系统，而且许多电子邮件客户端很难配置。如今，许多产品都有“零知识加密”功能，这意味着你可以向不使用你选择的加密服务的人发送加密信息。只需要为他们提供一个密码短语来解密他们的消息并编写一个回复给您，或者在某些情况下，他们可以通过验证自己来读取消息。在第一次交流之后，你的收件人可以很容易地与你交换加密信息。
除了零知识加密之外，现代产品也让发送和接收信息变得更容易，比如Outlook或浏览器插件，提供了几乎一键加密功能。所有被评论的产品都能更好地控制消息流量，比如设置过期日期，或者能够撤销未读的消息，或者在收件人阅读后阻止它们被转发。这些都是加密技术终于成熟的好迹象。
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但还有一个问题:我们使用电子邮件的方式也在进化，变得更加复杂。我们中的一些人在桌面和移动客户端之间切换，或者也转向webmail作为我们的邮件客户端。有些人更喜欢Outlook，许多组织依赖Microsoft Exchange，而有几十个基于saas的托管电子邮件提供商，如谷歌Apps和Office 365。这意味着任何加密解决方案都必须涵盖不同的用例和端点客户端。尽管有斯诺登事件和其他保护信息安全的实物教训，但仍有很多终端用户对加密信息漠不关心。